Witam
Strona do wczoraj była w wersji 1.5.14 dziś zrobiłem aktualizację do 1.5.26, jednak chcę pójść dalej i zmigrować co najmniej do wersji 2.5.2 Pytanie czy ktoś z użytkowników robił coś takiego? W sieci niby tego pełno, ale na forum zawsze lepiej

Najłatwiej chyba będzie zainstalować dodatek ułatwiający migrację np:  http://extensions.joomla.org/extension/jupgradepro
Trzeba jednak zawsze pamiętać żeby zrobić kopie zapasową danych, głównie bazy danych. No i nie zaszkodzi sprawdzić czy wszystkie dodatki których używasz będą działały z nową joomlą.

a jak sprawdzić działanie tych dodatków?

Można przenieść całą stronę na jakiś serwer testowy i popróbować.